Orville Richard Burell, né en 1968 à Kingston, Jamaïque.
  
C'est en Jamaïque, à Kingston que naît en 1968 Shaggy.

Sa jeunesse est bercée par le reggae, et le son funk des radios de Floride.
Un peu avant ses 20 ans, Shaggy (surnom emprunté au personnage du dessin animé "Scoobidoo"; Sammy dans la version française) part pour New York où sa mère à obtenu un emploi de journaliste. Il s'installe alors à Brooklyn, dans le quartier de Flatbush.

En 1988, sans raison apparente, Shaggy décide de s'engager dans l'armée, et opte pour les Marines simplement pour l'uniforme (noir et rouge), espérant pouvoir ainsi dragué toujours plus... Résultat, Shaggy part combattre cinq mois sur le front Irakien. Au pays, il est basé en Caroline de Nord, ce qui ne l'empêche pas de parcourir chaque week end l'énorme distance que le sépare de New York.
C'est là qu'en 1993, qu'il enregistre la reprise d'un titre des Folkes Brothers, sur fond de sample de Peter Gunn Theme.

Le single, Oh Carolina devient tube de l'été et se vend à 600 000 exemplaires.
Shaggy signe chez Virgin Records et commence alors l'enregistrement de l'album Pure Pleasure qui sortira la même année. Aussitôt, Shaggy s'impose dans un style bien particulier, le Ragga Salace!

Pas le temps de refroidir, après s'être fait virer de l'armée, il sort en 1995 Boombastic, (produit par Robert Livingstone et Shaun 'Sting' Pizzonia).
Le single Boombastic devient vite un tube dans le monde, les disque de platine tombent. Pourtant, l'exploit ne se refera pas une troisième fois.

En 1997, l'album Midnite Lover ne décolle pas, Virgin se sépare de lui après l'échec sur le lancement du premier single de l'album.
Pendant quatre années Shaggy n'enregistre rien, si ce n'est deux chansons pour des BO de films, Luv Me Luv Me, en duo avec Janet Jackson (produit par Jimmy Jam et Terry Lewis) et Hope.

En juillet 2000, Shaggy qui vient de signé chez MCA, sort son quatrième album, Hot Shot.
Le disque à été enregistré à New York et à la Jamaïque dans ses propres studios.
L'album tarde à fonctionner, et le spectre de Midnite Lover commence à planer, mais c'est sans compter avec un animateur d'une radio locale de Hawaï.

Cet illustre inconnu met à la disposition des internautes sur Napster, son titre préféré, It Wasn't Me.
De fils en aiguilles le titre circule, les radios américaines, puis MTV s'en mêlent et le titre devient le tube que l'on connaît.

Clothes Drop, le sixième album de Shaggy sort à la rentrée 2005, une nouvelle occasion pour lui d'inviter ses amis à collaborer à cette production. On y retrouve entre autres, Will I Am des Black Eyed Peas, Natasha Watkins et Rayvon.

En 2007 il quitte Universal Music et sort Intoxication un premier album sous son propre label, Big Yard Records. 

En mars, il interprête la chanson officielle de la Coupe du monde de cricket ICC 2007 intitulée The Game of Love and Unity aux côtés de Rupee et de de Fay-Ann Lyons, lors de la cérémonie d'ouverture du tournoi.

En août 2007, il rejoint Cyndi Lauper sur scène à Singapour pour le "Sonnet Music Festival", où ils interprétaient ensemble Girls Just Want To Have Fun. 
En avril 2008, Shaggy est choisi pour enregistrer l'hymne officiel des mascottes (Trix et Flix) du tournoi de football de l'Euro 2008 organisé en Autriche et en Suisse. La chanson Feel the Rush figure en tête des charts dans la plupart des pays d'Europe.

En 2011 précédé du single Champagne avec Sahara, l'album Shaggy & Friends sort en janvier.
En juillet 2011 Shaggy sort l'album Summer in Kingston.

En 2015, il collabore avec Mylène Farmer sur City of Love.

Après la sortie de Don't Make Me Wait, premier single extrait de l'album 44/876, le premier album studio de Sting et Shaggy en duo qui sortira en avril 2018.